防腐剂苯甲酸
苯甲酸又称安息香酸、苄酸(英语:Benzoic acid),结构简式为C6H5COOH,是苯环上的一个氢被羧基(-COOH)取代形成的化合物。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用,有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用,药用时通常与水杨酸合剂涂在皮肤上,用以治疗癣类的皮肤疾病。可用於合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。
苯甲酸於16世纪被发现。1556年,法国预言家诺斯特拉达姆士(Nostradamus)最早描述安息香胶的乾馏作用;後由Alexius Pedemontanus和布莱斯·德·维吉尼亚分别於1560年和1596年发现。在1875年,Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力,於是苯甲酸用於长期保存云莓。
工业制备
目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相,空气氧化制取的。过程是以环烷酸钴为催化剂,在反应温度为140-160℃和操作压力0.2-0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯,并减压蒸馏、再结晶,即得产品。该工艺利用廉价原料,收率高,因此是工业上主要使用的方法。
历史上的制备法
首个涉及水中三氯甲苯与氢氧化钙反应的工业程序,使用铁或三氯化铁为催化剂。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可转化为苯甲酸。该产品含有大量的氯苯甲酸衍生物。为此,供人使用的苯甲酸要由乾馏安息香胶取得;即使发现其他的合成方法後,仍然禁止使用除乾馏安息香胶制备法外的苯甲酸其他制法。烷基取代苯衍生给出苯甲酸。
苯甲酸也可以由干馏或用碱水水解安息香胶,苯甲醛发生坎尼扎罗反应歧化,或马尿酸水解而得。
应用
苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂,在酸性条件下防腐性能最强。此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料,聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。
毒性
对微生物有强烈的毒性,但其钠盐的毒性则很低。每公斤体重每日口服5毫克以下,对人体并无毒害。在人体和动物组织中可与蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒,形成马尿酸随尿排出。苯甲酸的微晶或粉尘对皮肤、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其钠盐,如果大量服用,也会对胃有损害。操作人员应穿戴防护用具。需贮存於乾燥通风处,防潮、防热,远离火源。
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